Описание продукта Изониазид CAS#54-85-3

Изониазид представляет собой бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок со слегка горьким вкусом. Он химически стабилен и легко растворим в воде, что делает его подходящим для широкого спектра фармацевтических и химических применений.

Гидразиновая группа в изониазиде проявляет сильные восстановительные свойства. В щелочных условиях она может медленно восстанавливать растворённый в воде кислород до перекиси водорода. Эта реакция может катализироваться золотыми наночастицами, образуя люминесцентную систему на основе люминола с потенциальным аналитическим применением.

Кроме того, аминогруппа (-NH₂), присоединённая к гидразиновому фрагменту, обеспечивает универсальную химическую реакционную способность. Она может реагировать с активными карбонильными соединениями с образованием оснований Шиффа, а также вступать в реакции с производными карбоновых кислот или сульфонилхлоридами с образованием ацилированного изониазида или производных сульфонилизониазида.

Применение продукта Изониазид CAS#54-85-3

Изониазид широко используется как противотуберкулёзный препарат первого ряда, ценящийся за высокую эффективность, низкую токсичность и экономичность. Помимо фармацевтического применения, он также используется как добавка для гальванопокрытия и фармацевтический промежуточный продукт.

В химическом синтезе конденсация изониазида с бисульфитом формальдегида натрия позволяет получать метансульфоновую кислоту изониазида (CAS#13447-95-5). Он также может реагировать с формальдегидом с образованием ди-изониазида. Этот процесс конденсации является относительно простым и обычно проводится путём добавления формальдегида в водный раствор изониазида с проведением реакции при примерно 65°C в течение 30 минут.

Конденсация изониазида с ванилиновой кислотой также проводится в водном растворе при около 95°C, в результате чего образуется гидразон изониазида. Эти производные также обладают противотуберкулёзной активностью. Среди них сам изониазид демонстрирует наибольшую эффективность, тогда как гидразон изониазида показывает более низкую активность в отношении Mycobacterium tuberculosis, но меньшую нейротоксичность и гепатотоксичность по сравнению с изониазидом.

Для биохимических исследований и клинического применения изониазид остаётся одним из важнейших противотуберкулёзных средств. Он проявляет высокую селективность и сильную антибактериальную активность в отношении туберкулёзных бактерий. In vitro концентрации всего 0.025–0.05 mg/L могут подавлять рост бактерий, тогда как более высокие концентрации оказывают бактерицидное действие на активно размножающиеся бактерии.